 |
| hydroksyprolina |
Spośród
dwudziestu aminokwasów białkowych, budujących ciało człowieka,
aż cztery – histydyna, prolina, hydroksyprolina i tryptofan są
związkami heterocyklicznymi. Hydroksyprolina jest jednym z głównych
aminokwasów białkowych w żelatynie. Zaburzenia pewnych procesów,
katalizowanych przez witaminę C i prowadzących do przemiany
proliny w ten aminokwas, prowadzą do szkorbutu. Tryptofan jest
wykorzystywany przez organizmy jako substrat w produkcji niektórych
hormonów, zwłaszcza roślinnych, które mają kluczowe znaczenie
dla rozwoju tychże. Ważniejsze z nich to m.in. kwasy:
indolilooctowy i
indolilomasłowy oraz kwas fenylooctowy. Owoce bez
pestek powstają właśnie przez potraktowanie zalążni
niezapłodnionych jeszcze kwiatów niektórych drzew owocowych
kwasem indolilo-3-octowym.
 |
| od lewej: kwas indolilooctowy, kwas indolilomasłowy, kwas fenylooctowy |
 |
| histydyna |
Histydyna pełni kluczową rolę w wielu
enzymach. W tych, w których występują kationy metali jest często
elementem koordynującym – umożliwiają to atomy azotu w jej
łańcuchu bocznym. Ten aminokwas występuje w roli liganda także w
hemoglobinie, gdzie stanowi dodatkowe zabezpieczenie przed innymi
dobrymi ligandami i niepożądanym utlenianiem (utleniona
hemoglobina nie jest już w stanie wiązać tlenu).
W
grzybach występuje kilka unikalnych heterocykli. Chyba najbardziej
znane to toksyny i substancje psychoaktywne zawarte w muchomorze
czerwonym - kilka prostych, podobnych do siebie związków o
pięcioczłonowych pierścieniach – m.in. kwas ibotenowy,
muskaryna, muscymol i muskazon.
 |
| od lewej: kwas ibotenowy, muscymol, muskazon, muskaryna |
 |
| psylocybina |
Jednak chociaż muchomora czerwonego
chyba najłatwiej znaleźć w lesie, jeszcze większą popularnością
cieszy się psylocybina, występująca w ponad 200 gatunkach
"magicznych grzybków". Zainteresowany przyczynami takiego
stanu rzeczy przejrzałem kilka forów "grzybiarskich".
Głównym problemem zdaje się być mała zawartość i skuteczność
substancji psychoaktywnych w stosunku do masy muchomora. Jest on
ponoć niesmaczny, wywołuje niepożądane sensacje po spożyciu i
na dokładkę trzeba go długo suszyć. Co gorsza, jest trochę
trujący.
Innymi ciekawymi grzybami są pleśnie. Wytwarzają one
toksyny cechujące się dość dużą mutagennością i
rakotwórczością, wywołujące wady rozwojowe. Są one najczęściej
policyklicznymi eterami. Warto wspomnieć o podobnym pod wzlędem
budowy związku, brewotoksynie, występującej w algach wywołujących
"czerwone przypływy".
 |
| po lewej: aflatoksyna α , jedna z toksyn pleśni; po lewej: brewotoksyna α |
Komentarze
Prześlij komentarz