Związki heterocykliczne - cz.2

hydroksyprolina
 Spośród dwudziestu aminokwasów białkowych, budujących ciało człowieka, aż cztery – histydyna, prolina, hydroksyprolina i tryptofan są związkami heterocyklicznymi. Hydroksyprolina jest jednym z głównych aminokwasów białkowych w żelatynie. Zaburzenia pewnych procesów, katalizowanych przez witaminę C i prowadzących do przemiany proliny w ten aminokwas, prowadzą do szkorbutu. Tryptofan jest wykorzystywany przez organizmy jako substrat w produkcji niektórych hormonów, zwłaszcza roślinnych, które mają kluczowe znaczenie dla rozwoju tychże. Ważniejsze z nich to m.in. kwasy: indolilooctowy i indolilomasłowy oraz kwas fenylooctowy. Owoce bez pestek powstają właśnie przez potraktowanie zalążni niezapłodnionych jeszcze kwiatów niektórych drzew owocowych kwasem indolilo-3-octowym.
od lewej: kwas indolilooctowy, kwas indolilomasłowy, kwas fenylooctowy
histydyna
 Histydyna pełni kluczową rolę w wielu enzymach. W tych, w których występują kationy metali jest często elementem koordynującym – umożliwiają to atomy azotu w jej łańcuchu bocznym. Ten aminokwas występuje w roli liganda także w hemoglobinie, gdzie stanowi dodatkowe zabezpieczenie przed innymi dobrymi ligandami i niepożądanym utlenianiem (utleniona hemoglobina nie jest już w stanie wiązać tlenu).

W grzybach występuje kilka unikalnych heterocykli. Chyba najbardziej znane to toksyny i substancje psychoaktywne zawarte w muchomorze czerwonym - kilka prostych, podobnych do siebie związków o pięcioczłonowych pierścieniach – m.in. kwas ibotenowy, muskaryna, muscymol i muskazon.
od lewej: kwas ibotenowy, muscymol, muskazon, muskaryna
psylocybina

 Jednak chociaż muchomora czerwonego chyba najłatwiej znaleźć w lesie, jeszcze większą popularnością cieszy się psylocybina, występująca w ponad 200 gatunkach "magicznych grzybków". Zainteresowany przyczynami takiego stanu rzeczy przejrzałem kilka forów "grzybiarskich". Głównym problemem zdaje się być mała zawartość i skuteczność substancji psychoaktywnych w stosunku do masy muchomora. Jest on ponoć niesmaczny, wywołuje niepożądane sensacje po spożyciu i na dokładkę trzeba go długo suszyć. Co gorsza, jest trochę trujący.

 Innymi ciekawymi grzybami są pleśnie. Wytwarzają one toksyny cechujące się dość dużą mutagennością i rakotwórczością, wywołujące wady rozwojowe. Są one najczęściej policyklicznymi eterami. Warto wspomnieć o podobnym pod wzlędem budowy związku, brewotoksynie, występującej w algach wywołujących "czerwone przypływy".
po lewej: aflatoksyna α , jedna z toksyn pleśni; po lewej: brewotoksyna α

Komentarze

Prześlij komentarz

Popularne posty z tego bloga

alkaloidy - otrzymywanie i analiza

Obraz
 Alkaloidy, jako związki biologicznie czynne, były zawsze przedmiotem zainteresowania ludzi nauki. Różnią się mocno właściwościami i budową. Nic dziwnego, że na przestrzeni lat opracowno wiele metod separacji tych związków z materiału roślinnego. Napiszę o kilku najbardziej klasycznych. Można zauważyć, że większość z nich wykorzystuje fakt zasadowości alkaloidów.   Pierwsza możliwość to ogrzewanie roztartego materiału roślinnego w mieszaninie zasady, np. amoniaku i rozpuszczalnika organicznego, np. CCl4, CHCl3, benzyny ekstrakcyjnej, różnych węglowodorów. Podczas procesu alkaloid przechodzi w swoją niesprotonowaną formę. Jest ona mniej polarna niż forma sprotonowana, a więc i mniej rozpuszczalna w wodzie, a bardziej rozpuszczalna w niepolarnym rozpuszczalniku organicznym. Pod koniec tego etapu substancja znajduje się prawie wyłącznie w fazie organicznej (czyli jest rozpuszczona prawie wyłącznie w rozpuszczalniku). Następnie sączy się ekstrakt, żeby usunąć resztki ro
Czytaj więcej

Związki heterocykliczne - cz.1

Obraz
Związki heterocykliczne to  związki pierścieniowe. W skład ich pierścieni wchodzą co najmniej dwa różne pierwiastki. Jeśli interesuje Was chemia organiczna, na pewno o nich słyszeliście. Najczęstszymi heteroatomami – czyli atomami pierwiastków, których obecność w pierścieniu czyni go heterocyklicznym – są tlen, azot, siarka albo fosfor. Heteroaromatyczność to obecność w układzie aromatycznym co najmniej jednego heteroatomu. W pentazynie za heteroatom możemy uznać atom węgla Warto nadmienić, że energia aromatyzacji związków heteroaromatycznych jest mniejsza niż analogicznych związków homocyklicznych, np. energia aromatyzacji pirydyny jest nieco mniejsza niż energia aromatyzacji benzenu. Układ aromatyczny nie musi powstać tylko w wyniku delokalizacji wiązań podwójnych – delokalizowane mogą być też wolne pary elektronowe heteroatomów. Np. pirol, homolog pirydyny, ma o wiele słabsze od niej właściwości zasadowe. Dzieje się tak dlatego, że wolna para elektronowa, która determin
Czytaj więcej

Związki heterocykliczne - cz.4 - alkaloidy

Obraz
 Chyba najbardziej charakterystyczną grupą związków heterocyklicznych są alkaloidy. Tą nazwą określa się niektóre typowo roślinne związki chemiczne, mające w swojej budowie azot i wykazujące właściwości zasadowe. Wiele z nich jest związkami silnie aktywnymi biologicznie. Niegdyś sądzono, że alkaloidy nie pełnią w organizmach roślinnych żadnej funkcji i są produktem ubocznym metabolizmu komórek. Dziś uważa się, że jako silne trucizny służą odstraszaniu roślinożernych zwierząt.  od lewej: kofeina, paraksantyna, teobromina  Większość alkaloidów to substancje psychoaktywne. Przykładem może być nikotyna, uwalniająca się w niewielkich ilościach podczas palenia tytoniu, czy kofeina, zawarta w liściach herbaty i w kawie. Podobna substancja, teobromina, występuje kakao. Jest główną przyczyną zatruć zwierząt domowych czekoladą.  morfina  Morfina i jej pochodne, np. heroina czy kodeina także są alkaloidami. Warto zwrócić uwagę na wzór szkieletowy cząsteczki – jedno
Czytaj więcej