Chyba
najbardziej charakterystyczną grupą związków heterocyklicznych
są alkaloidy. Tą nazwą określa się niektóre typowo
roślinne związki chemiczne, mające w swojej budowie azot i
wykazujące właściwości zasadowe. Wiele z nich jest związkami
silnie aktywnymi biologicznie. Niegdyś sądzono, że alkaloidy nie
pełnią w organizmach roślinnych żadnej funkcji i są produktem
ubocznym metabolizmu komórek. Dziś uważa się, że jako silne
trucizny służą odstraszaniu roślinożernych zwierząt.
 |
| od lewej: kofeina, paraksantyna, teobromina |
Większość alkaloidów to substancje psychoaktywne. Przykładem może być
nikotyna, uwalniająca się w niewielkich ilościach podczas palenia
tytoniu, czy kofeina, zawarta w liściach herbaty i w kawie. Podobna
substancja, teobromina, występuje kakao. Jest główną przyczyną
zatruć zwierząt domowych czekoladą.
 |
| morfina | |
Morfina i jej pochodne, np.
heroina czy kodeina także są alkaloidami. Warto zwrócić uwagę
na wzór szkieletowy cząsteczki – jedno spojrzenie tłumaczy,
dlaczego struktury wielu alkaloidów pozostawały nieznane niezwykle
długo, bo aż do połowy lat '50, czyli lat rozwoju metod
spektroskopowych. Poznanie budowy tak skomplikowanych molekuł było
prawie niemożliwe wyłącznie przy użyciu metod klasycznej analizy
organicznej.
Wiele alkaloidów jest jednak także lekami. Same
wymienione wyżej morfina i kodeina były przez długi czas używane
do znieczuleń. Czy pamiętacie "W pustynii i w puszczy"?
Gdy Nel chorowała Staś podawał jej pokazany obok
 |
| chinina |
związek,
chininę, do dziś otrzymywaną głównie z kory chininowca. Przez
bardzo długo chinina pozostawała jedynym lekiem na malarię. Nic
dziwnego, że tak częste były próby jej syntezy. Eksperymenty
przeprowadzano przez ponad 150 lat i sukcesem zakończyły się dopiero w
1944. Długi i żmudny proces poskutkował jednak nie tylko
nieekonomicznym przepisem na syntezę chininy, która ma obecnie
wiele zamienników, ale również znacznym postępem w nauce. Przy
okazji odkryto np. pierwsze sztuczne barwniki.
 |
| koniina |
Alkaloidy to jednak
przede wszystkim trucizny. Pierwszym sztucznie otrzymanym
alkaloidem, koniiną otruto wiele lat przedtem Sokratesa.
Inny
związek, akonityna, to jedna z najsilniej działających trucizn
roślinnych. W dzisiejszych czasach modny jest strach przed
substancjami dodawanymi do pożywienia, aby zmienić ich smak lub
zmniejszyć podatność na atak pasożytów czy pleśni. Te obawy
bywają uzasadnione; nie można jednak zapominać, że najbardziej
trujące substancje znajdziemy właśnie w naturze. Wystarczy na
przykład, że ziemniaki które jesz na obiad będą zbyt młode –
alkaloid solanina, zawarty w bulwach, stanowi poważne zagrożenie
dla twojego życia.
 |
| od lewej: akonityna, solanina |
Moim ulubionym alkaloidem jest kolchicyna, niewiele mniej trująca niż akonityna. Jest metabolitem pięknego
kwiatu, zimowita jesiennego, kwitnącego na przełomie września i
października. Ma też bardzo ciekawą budowę – "lewa"
pokazana na rysunku część związku wykazuje pewne podobieństwo
do kwasu eudesmowego lub tanin i innych polifenoli, a w środku i po
"prawej" stronie znajdują się aż dwa siedmioczłonowe
pierścienie. Można przypuszczać, że charakter "górnego"
pierścienia jest częściowo aromatyczny – nietrudno zauważyć
pewną analogię do aromatycznego kationu cykloheptatrienylowego.
 |
| od lewej: kolchicyna, kwas eudesmowy, fragment kolchicyny i jego wzór rezonansowy, kation cykloheptatrienylowy |
Komentarze
Prześlij komentarz