Związki heterocykliczne - cz.3

porfina
Porfiryny

 - pochodne porfiny. Układ aromatyczny tych cząsteczek jest stosunkowo duży, przez co silnie chłoną one światło, także z zakresu widzialnego. Ze względu na istnienie aż 4 położonych blisko siebie, bogatych w elektrony atomów azotu tworzą bardzo trwałe kompleksy z wieloma metalami – także II grupy. Znane przykłady to hemoglobina – kompleks z jonami żelaza (II) i chlorofil – kompleks z jonami magnezu. Inny ciekawy związek z tej grupy to turacyna – czerwony barwnik występujący w piórach niektórch afrykańskich ptaków, kompleks z jonami miedzi (II). 



od lewej: hem, chlorofil, turacyna
witamina B12
 Oprócz molekuł, których częścią jest sam pierścień porfirynowy warto pamiętać o podobnych związkach, będących często produkcjami rozmaitych reakcji (zazwyczaj rozkładu) porfiryn. Ważną dla ludzi substancją jest witamina B12 (cyjanokobaltamina), zawierająca uwodornioną wersję pierścienia porfiryny, pierścień korynowy. Do prowadzenia fotosyntezy sinice używają fikobilin, łańcuchów pierścieni pirolowych połączonych mostkami metinowymi, ale pozbawionych makropierścieniowej struktury. Półproduktem metabolicznego rozkładu hemoglobiny w organizmie jest biliwerdyna, zielonkawa substancja nadająca także zielonkawy kolor ościom bellony. Ta ryba pływa także w Bałtyku, więc mogliście ją kiedyś jeść. Produktem kolejnej przemiany jest bilirubina, nadająca także żółtawy kolor tkankom chorych na żółtaczkę. W zdrowym organizmie jest wydalana wraz z moczem lub metabolizowana do urobilinogenu, który może być następnie zamieniony w urobilinę, kolejny barwnik nadający kolor moczowi.
od lewej: biliwerdyna, bilirubina, urobilinogen, urobilina


Zasady azotowe
 - budujące DNA i RNA. Ze względu na jednoczesną obecność dodatnio spolaryzowanych atomów wodoru na końcach wiązań grup aminowych i nukleofilowych atomów tlenu z grup karbonylowych w przeciwległych zasadach tworzą się wiązania wodorowe. Spajają one obie nici kwasów nukleinowych. Co ciekawe, przy zastąpieniu "zwykłego" atomu 1H atomem deuteru 2D oddziaływania słabną na tyle, że poszczególne zasady nie są już w stanie trzymać się razem. Jest to główny powód dla którego w ciężkiej wodzie nie rozwijają się drobnoustroje. Większe jej dawki są szkodliwe także dla wyższych form życia.

fragment DNA

Komentarze

Prześlij komentarz

Popularne posty z tego bloga

alkaloidy - otrzymywanie i analiza

Obraz
 Alkaloidy, jako związki biologicznie czynne, były zawsze przedmiotem zainteresowania ludzi nauki. Różnią się mocno właściwościami i budową. Nic dziwnego, że na przestrzeni lat opracowno wiele metod separacji tych związków z materiału roślinnego. Napiszę o kilku najbardziej klasycznych. Można zauważyć, że większość z nich wykorzystuje fakt zasadowości alkaloidów.   Pierwsza możliwość to ogrzewanie roztartego materiału roślinnego w mieszaninie zasady, np. amoniaku i rozpuszczalnika organicznego, np. CCl4, CHCl3, benzyny ekstrakcyjnej, różnych węglowodorów. Podczas procesu alkaloid przechodzi w swoją niesprotonowaną formę. Jest ona mniej polarna niż forma sprotonowana, a więc i mniej rozpuszczalna w wodzie, a bardziej rozpuszczalna w niepolarnym rozpuszczalniku organicznym. Pod koniec tego etapu substancja znajduje się prawie wyłącznie w fazie organicznej (czyli jest rozpuszczona prawie wyłącznie w rozpuszczalniku). Następnie sączy się ekstrakt, żeby usunąć resztki ro
Czytaj więcej

Związki heterocykliczne - cz.1

Obraz
Związki heterocykliczne to  związki pierścieniowe. W skład ich pierścieni wchodzą co najmniej dwa różne pierwiastki. Jeśli interesuje Was chemia organiczna, na pewno o nich słyszeliście. Najczęstszymi heteroatomami – czyli atomami pierwiastków, których obecność w pierścieniu czyni go heterocyklicznym – są tlen, azot, siarka albo fosfor. Heteroaromatyczność to obecność w układzie aromatycznym co najmniej jednego heteroatomu. W pentazynie za heteroatom możemy uznać atom węgla Warto nadmienić, że energia aromatyzacji związków heteroaromatycznych jest mniejsza niż analogicznych związków homocyklicznych, np. energia aromatyzacji pirydyny jest nieco mniejsza niż energia aromatyzacji benzenu. Układ aromatyczny nie musi powstać tylko w wyniku delokalizacji wiązań podwójnych – delokalizowane mogą być też wolne pary elektronowe heteroatomów. Np. pirol, homolog pirydyny, ma o wiele słabsze od niej właściwości zasadowe. Dzieje się tak dlatego, że wolna para elektronowa, która determin
Czytaj więcej

Związki heterocykliczne - cz.4 - alkaloidy

Obraz
 Chyba najbardziej charakterystyczną grupą związków heterocyklicznych są alkaloidy. Tą nazwą określa się niektóre typowo roślinne związki chemiczne, mające w swojej budowie azot i wykazujące właściwości zasadowe. Wiele z nich jest związkami silnie aktywnymi biologicznie. Niegdyś sądzono, że alkaloidy nie pełnią w organizmach roślinnych żadnej funkcji i są produktem ubocznym metabolizmu komórek. Dziś uważa się, że jako silne trucizny służą odstraszaniu roślinożernych zwierząt.  od lewej: kofeina, paraksantyna, teobromina  Większość alkaloidów to substancje psychoaktywne. Przykładem może być nikotyna, uwalniająca się w niewielkich ilościach podczas palenia tytoniu, czy kofeina, zawarta w liściach herbaty i w kawie. Podobna substancja, teobromina, występuje kakao. Jest główną przyczyną zatruć zwierząt domowych czekoladą.  morfina  Morfina i jej pochodne, np. heroina czy kodeina także są alkaloidami. Warto zwrócić uwagę na wzór szkieletowy cząsteczki – jedno
Czytaj więcej