alkaloidy - otrzymywanie i analiza

 Alkaloidy, jako związki biologicznie czynne, były zawsze przedmiotem zainteresowania ludzi nauki. Różnią się mocno właściwościami i budową. Nic dziwnego, że na przestrzeni lat opracowno wiele metod separacji tych związków z materiału roślinnego. Napiszę o kilku najbardziej klasycznych. Można zauważyć, że większość z nich wykorzystuje fakt zasadowości alkaloidów. 

 Pierwsza możliwość to ogrzewanie roztartego materiału roślinnego w mieszaninie zasady, np. amoniaku i rozpuszczalnika organicznego, np. CCl4, CHCl3, benzyny ekstrakcyjnej, różnych węglowodorów. Podczas procesu alkaloid przechodzi w swoją niesprotonowaną formę. Jest ona mniej polarna niż forma sprotonowana, a więc i mniej rozpuszczalna w wodzie, a bardziej rozpuszczalna w niepolarnym rozpuszczalniku organicznym. Pod koniec tego etapu substancja znajduje się prawie wyłącznie w fazie organicznej (czyli jest rozpuszczona prawie wyłącznie w rozpuszczalniku). Następnie sączy się ekstrakt, żeby usunąć resztki roślin. W kolejnym kroku można wykonać analogiczną ekstrakcję do fazy wodnej, posługując się np. kwasem siarkowym.

pierwsza metoda na przykładzie ekstrakcji nikotny z liści tytoniu

 Inna metoda to proces w pewnym sensie odwrotny. W pierwszym kroku ekstrahuje się związek do fazy wodnej przez gotowanie go z roztworem słabego kwasu, np. winowego. Potem sączy się ekstrakt i odparowuje się wodę, aż do pozostawienia gęstego syropu. Następnie dodaje się alkohol, w którym dobrze rozpuszczałby się wybrany kwas. Najczęściej jest to etanol. Dodatek alkoholu powoduje wytrącenie się białek, które są poważnym zanieczyszczeniem. Otrzymaną ciecz sączy się. Proces można kilkukrotnie powtórzyć.

 

druga metoda na przykładzie ekstrakcji kofeiny z liści herbaty

 Kolejną ciekawą metodą jest metoda elektrochemiczna. W środowisku kwaśnym większość alkaloidów przechodzi w kationy. Gdy przez roztwór przepuścimy prąd alkaloidy zaczynają podpływać do katody, a w końcu się na niej osadzać. Gdy elektroliza jest skończona, z elektrody zeskrobuje się otrzymaną susbstancję.

 Kiedy mamy już nasz ekstrakt warto sprawdzić, czy otrzymaliśmy właściwy alkaloid. W klasycznej analizie tej grupy związków prym wiodą różnego rodzaju reakcje strąceniowe i analizy osadów. Popularne odczynniki używane do tego celu to m.in. kompleksy jodkowe metli ciężkich, takie jak odczynnik Dragendorffa [BiI₄]^- albo odzczynnik Mayera [HgI₄]^2- ; roztwór jodu w jodku potasu (odczynnik Wagnera), kwas pikrynowy i wiele innych substancji. Po otrzymaniu osadu można np. obejrzeć go pod mikroskopem, aby zweryfikować kształt kryształów, albo próbować go ogrzewać (niektóre osady topią się w określonych temperaturach). Popularne są też tzw. reakcje barwne. Otrzymany związek np. ogrzewany z kwasami, odwadniany, poddawany kondensacjom z aldehydami daje charakterystyczne zabarwienie. 

Jeśli chcecie dowiedzieć się więcej o otrzymywaniu i analizie alkaloidów, zapraszam na kanał na youtube (link).

analiza alkaloidów