Z miłości do chemii - związki heterocyliczne

 Alkaloidy, jako związki biologicznie czynne, były zawsze przedmiotem zainteresowania ludzi nauki. Różnią się mocno właściwościami i budową. Nic dziwnego, że na przestrzeni lat opracowno wiele metod separacji tych związków z materiału roślinnego. Napiszę o kilku najbardziej klasycznych. Można zauważyć, że większość z nich wykorzystuje fakt zasadowości alkaloidów.   Pierwsza możliwość to ogrzewanie roztartego materiału roślinnego w mieszaninie zasady, np. amoniaku i rozpuszczalnika organicznego, np. CCl4, CHCl3, benzyny ekstrakcyjnej, różnych węglowodorów. Podczas procesu alkaloid przechodzi w swoją niesprotonowaną formę. Jest ona mniej polarna niż forma sprotonowana, a więc i mniej rozpuszczalna w wodzie, a bardziej rozpuszczalna w niepolarnym rozpuszczalniku organicznym. Pod koniec tego etapu substancja znajduje się prawie wyłącznie w fazie organicznej (czyli jest rozpuszczona prawie wyłącznie w rozpuszczalniku). Następnie sączy się ekstrakt, żeby usunąć resztki ro

 Chyba najbardziej charakterystyczną grupą związków heterocyklicznych są alkaloidy. Tą nazwą określa się niektóre typowo roślinne związki chemiczne, mające w swojej budowie azot i wykazujące właściwości zasadowe. Wiele z nich jest związkami silnie aktywnymi biologicznie. Niegdyś sądzono, że alkaloidy nie pełnią w organizmach roślinnych żadnej funkcji i są produktem ubocznym metabolizmu komórek. Dziś uważa się, że jako silne trucizny służą odstraszaniu roślinożernych zwierząt.  od lewej: kofeina, paraksantyna, teobromina  Większość alkaloidów to substancje psychoaktywne. Przykładem może być nikotyna, uwalniająca się w niewielkich ilościach podczas palenia tytoniu, czy kofeina, zawarta w liściach herbaty i w kawie. Podobna substancja, teobromina, występuje kakao. Jest główną przyczyną zatruć zwierząt domowych czekoladą.  morfina  Morfina i jej pochodne, np. heroina czy kodeina także są alkaloidami. Warto zwrócić uwagę na wzór szkieletowy cząsteczki – jedno

porfina Porfiryny  - pochodne porfiny. Układ aromatyczny tych cząsteczek jest stosunkowo duży, przez co silnie chłoną one światło, także z zakresu widzialnego. Ze względu na istnienie aż 4 położonych blisko siebie, bogatych w elektrony atomów azotu tworzą bardzo trwałe kompleksy z wieloma metalami – także II grupy. Znane przykłady to hemoglobina – kompleks z jonami żelaza (II) i chlorofil – kompleks z jonami magnezu. Inny ciekawy związek z tej grupy to turacyna – czerwony barwnik występujący w piórach niektórch afrykańskich ptaków, kompleks z jonami miedzi (II).  od lewej: hem, chlorofil, turacyna witamina B12  Oprócz molekuł, których częścią jest sam pierścień porfirynowy warto pamiętać o podobnych związkach, będących często produkcjami rozmaitych reakcji (zazwyczaj rozkładu) porfiryn. Ważną dla ludzi substancją jest witamina B12 (cyjanokobaltamina), zawierająca uwodornioną wersję pierścienia porfiryny, pierścień korynowy. Do prowadzenia fotosyntez

hydroksyprolina  Spośród dwudziestu aminokwasów białkowych, budujących ciało człowieka, aż cztery – histydyna, prolina, hydroksyprolina i tryptofan są związkami heterocyklicznymi. Hydroksyprolina jest jednym z głównych aminokwasów białkowych w żelatynie. Zaburzenia pewnych procesów, katalizowanych przez witaminę C i prowadzących do przemiany proliny w ten aminokwas, prowadzą do szkorbutu. Tryptofan jest wykorzystywany przez organizmy jako substrat w produkcji niektórych hormonów, zwłaszcza roślinnych, które mają kluczowe znaczenie dla rozwoju tychże. Ważniejsze z nich to m.in. kwasy: indolilooctowy i indolilomasłowy oraz kwas fenylooctowy. Owoce bez pestek powstają właśnie przez potraktowanie zalążni niezapłodnionych jeszcze kwiatów niektórych drzew owocowych kwasem indolilo-3-octowym. od lewej: kwas indolilooctowy, kwas indolilomasłowy, kwas fenylooctowy histydyna  Histydyna pełni kluczową rolę w wielu enzymach. W tych, w których występują kationy metali